avagy Heliconius vs. Passiflora

Az előadások a következő témára: "avagy Heliconius vs. Passiflora"— Előadás másolata:

1 avagy Heliconius vs. Passiflora
A méreg íze avagy Heliconius vs. Passiflora

2 Besorolás Passiflora Ország: Növények Törzs: Zárvatermők
Osztály: Kétszikűek Rend: Malpighiales Nemzetség: Passiflora (Golgotavirág)

3 Elterjedés Passiflora + Peru + Brazília

4 Felfedezés Passiflora XVI. szd. Dél-Amerikában jezsuita szerzetesek
Jézus keresztre feszítésének mozzanatait vélték felfedezni: a 10 virágtakaró-levél: 10 hűséges apostol az 5 porzó: Jézus sebei háromosztatú, széthajló bibe: szögek növény kacsai: helytartó katonáinak ostorszíjai virág fehér színe: ártatlanság Passiflora caerulea (1753)

5 Besorolás Heliconius Ország: Állatok Törzs: Ízeltlábúak
Osztály: Rovarok Rend: Lepkék Nemzetség: Heliconius Heliconius charithonius

6 Elterjedés Heliconius Heliconius charitonius (2004) Heliconius (1993)

7 Táplálkozás Heliconius lábaival a sziromhoz rögzíti magát
a virágtölcsérből a nektárt kiszívja pödörnyelvét a virágtölcsérbe vezeti fejét fel-le mozgatja fejénél is nagyobb pollenlabdát emel ki gyomortartalmat felöklendezi és pollennel elkeveri elfolyósodott levet felszívja

8 Szaporodás és egyedfejlődés
Heliconius Szaporodás és egyedfejlődés Példafaj: Heliconius cydno a nőstény lepke elszigetelt helyekre, egyesével elhelyezi petéit a hernyó összesen 5-ször vedlik a 4. vedlés után egy nyugodt helyre vándorol, fejjel lefelé rögzíti magát egy ág aljára, és 1-2 napig így lóg ezután felhasad a bőr a feji végen, és egy érdekes mozgással letolja a farki vég felé, majd „kiugrik” belőle (ez az 5. vedlés) innentől kezdődik a bábállapot, és kb. 10 napon át tart. A báb addig mozdulatlan, míg bőre teljesen meg nem szárad és besötétedik végül a „páncél” felhasad és kilép a kifejlődött lepke

9 Szaporodás és egyedfejlődés
Heliconius Szaporodás és egyedfejlődés 18

10 Szaporodás és egyedfejlődés
Heliconius Szaporodás és egyedfejlődés

11 Szaporodás és egyedfejlődés
Heliconius Szaporodás és egyedfejlődés

12 A hidrogén-cianid (HCN)
Színtelen, keserűmandulára emlékeztető illatú gáz Rendkívül mérgező! Viszonylag kis koncentrációban belélegezve is fulladásos halált okoz: gátolja a terminális oxidációt Tünetek szinte azonnal észrevehetőek: görcsös, kapkodó légzés és fuldoklás (munkahelyi) megengedett maximális érték 0,03 mg/m3

13 Cianidok Hidrogén-cianid A HCN sói (általában NaCN és KCN)
Fehér, vízben oldódó szilárd vegyületek; savakban hidrogén-cianid-gáz fejlődése közben oldódnak, de már a levegőben található CO2 hatására is HCN fejlődik Emiatt cianidvegyületek által okozott mérgezések egy része valójában a ciángáz mérgező hatásán alapul

14 Cianidok Hidrogén-cianid
A méreg 2 fő expozíciós úton közelítheti meg a szervezetet: szájon át vagy belélegezve Az utóbbi a cianidok kémiai reakciói közben felszabadult HCN-ra jellemző A lenyelt cianidból a gyomorsav sósavtartalmának hatására szintén HCN fejlődik NaCN(sz) + HCl(aq) NaCl(aq) + HCN(g) A cianidok orálisan másodpercek(!) alatt felszívódnak, a már felszívódott cianidok eltávolítása szinte lehetetlen

15 Cianidok Hidrogén-cianid Tünetek:
Karcoló érzés a torokban, szédülés, ájulás (majd a gyorsan bekövetkező halál) Cianotikus tünetek: a vér megváltozott O2-szállítása miatt elkékülő ajkak és körmök, esetleg ujjbegyek Cianidmérgezés esetén a mérgezettet azonnal friss levegőre kell vinni; azonnal orvost kell hívni, a mérgezettet általában rögtön kórházba szállítják, de már ezt megelőzően gyomormosást végeznek 0,5 m/m%-os káliumpermanganát-oldattal vagy 1-2 m/m%-os hidrogén-peroxid-oldattal

16 Hidrogén-cianid Heliconius Passiflora „immunis”rá Lárvái tápláléka
A kártékony rovarok távoltartása miatt képes „előállítani” Passiflora

17 Hogyan képes a növény HCN-t előállítani?
I. A növény aminosavakból glüközidot állít elő

18 Hogyan képes a növény HCN-t előállítani?
II. A cianogén glükozidot egy enzimmel hidrolizálja cianohidrinné III. A cianohidrin, mivel instabil vegyület, magától elbomlik ketonná vagy aldehiddé, valamint hidrogén-cianid szabadul fel De: a növényben az enzim és a cianogén glükozid egymástól elválasztva van

19 Hogyan képes a növény HCN-t előállítani?
Ha megsérül a növényi szövet, kapcsolatba kerül és reakcióba lép egymással a cianogén glükozid és az enzim, s hidrogén-cianid gáz fejlődik Ez nagyon nem jó a lárváknak (amint azt az ábra mutatja) levélbeharapás

20 Hogyan derítették ki, hogy bizonyos növényi részek cianogén glükozidot tartalmaznak?
A friss növényi részt apró darabokra vágjuk Kémcsőbe tesszük, melyben 1,5 ml víz, és 6 csepp kloroform van (összekeverjük) A kémcsövet egy dugóval bedugaszoljuk, melyről egy pikritoldattal átitatott papírcsík lóg le Állni hagyjuk

21 Hogyan derítették ki, hogy bizonyos növényi részek cianogén glükozidot tartalmaznak?
Ha 2 óra elteltével a papír színe sárgáról barnásvörösre vált, akkor kimutattuk, hogy a növény képes HCN-t felszabadítani. Ez a cianogén glükozid és az enzim jelenlétére utal Ha 48 órán belül történik az elszíneződés, akkor az azt jelenti, hogy a cianogén glükozid nem enzimatikus úton szabadította fel a hidrogén-cianidot, azaz enzim segítsége nélkül. Ha 48 óra elteltével sem színeződik el a papírcsík, akkor a teszt negatív lett, azaz minta nem tartalmazott cianogén glükozidot.

22 A Passiflora edulis levélmintáival végzett kísérletek során az átitatott papír 2 és 24 óra között szineződött el, mely azt jelenti, hogy a Passiflora edulis nem enzimatikus úton állítja elő a hidrogén-cianidot. A kísérlet konkrétan nem írja le, hogy a Passiflora edulis egyáltalán rendelkezik-e az adott enzimmel

23 Az előbbiekben elírt Passiflora edulis cianogén glükozidból képes HCN-t előállítani. A Heliconius nemzetség azon fajai, amelyek lárváinak a gazdanövénye az előbb említett növény, lehetséges, hogy a cianogén glükozidot kén segítségével megkötik, így nem keletkezik belőle HCN gáz. Ez persze csak feltevés, erre vonatkozó konkrétumot nem találtam.

24 Hogyan sikerült a Heliconius sara lárváinak kijátszani a Passiflora auriculata védekező mechanizmusát? Minden olyan lepkében, mely lárvája Passiflora-val táplálkozik, találtak monoglükozid ciklopentenil cianogéneket. Megvizsgálták a Passiflora auriculata-ban található elsődleges cianogéneket (ezek monoglükozid ciklopentenil cianogének): epivolkenin (90%) taraktophillin (5%) diglikozid ciklopentenil cianogén (5%) A fenti cianogének közül a Heliconius sara-ban csak az epivolkenin található.

25 Hogyan sikerült a Heliconius sara lárváinak kijátszani a Passiflora auriculata védekező mechanizmusát? epivolkenin Az epivolkeninen kívül még egy ismeretlen epivolkenin-származékot is találtak, melyet a (1S, 4R)-1-(-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclopentene-1-thiol-al azonosítottak. Ez az új vegyület cianogén glükozidként jellemezhető. (1S, 4R)-1-(-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclopentene-1-thiol

26 Valószínű, hogy a kifejlődött lepkében az epivolkenin és annak származéka még a lárvaállapotból maradt meg. Lehetséges, hogy a lárva a növényi szövetekben található epivolkenint „átalakította”, hogy ártalmatlanná tegye, és így maradt vissza az epivolkenin-származék. Továbbá ismeretes, hogy a Heliconius lepkék mérgező anyagot tartalmaznak, melynek íze keserű (cianidok!), s így a ragadozók nem vadásszák őket. Ez egy lehetséges okot ad az epivolkenin jelenlétére a lepkékben. A lepkékben található epivolkenin jelenlétének másik oka lehet, hogy azt maga szintetizálja, hogy „rosszízűvé” tegye magát a ragadozók számára.

27 Felhasznált irodalom National Geographic decemberi száma: Darlyne A. Murawski - „A Taste for Poison” ( oldal) Almási Hedvig - Farmakológia, toxikológia Ilza A. Francisco és Maria Helena Pimenta Pinotti - Cyanogenic Glycosides in Plantsrazilian (Archives of Biology and Technology március) Helene S. Engler, Kevin C. Spencer és Lawrence E. Gilbert - Preventing cyanide release from leaves (Nature július) Magyar Nagylexikon